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第六章 萜类和挥发油 一、萜的定义和分类 1． 定义：凡是由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物，其烃类化合物常称之为萜烯。 2． 特点 4．生物活性 5．分类： 二、萜类的生源途径 1．经验异戊二烯法则 2．生源异戊二烯法则 三、萜类的结构类型及重要代表物 （一）单萜 1．链状单萜 2．环状单萜 薄荷酮：平喘、止咳、抗菌 龙脑（俗：冰片） 3.卓酚酮 4．环烯醚萜 环烯醚萜苷类属于单萜类化合物，其基本母核的是环烯醚萜醇，根据其环戊烷结构部分的环合与否，又可分为环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷两种基本碳架，主要以苷的形式存在。 1．生源途径 2．结构与分类 （1）结构特点：C-1位一般连有官能团，多为羟基；C-3和C-4位间大多连有双键；C4-CH3和C8-CH3易被氧化成CH2OH、COOH等。 C1-OH为半缩醛羟基，性质活泼，易与糖结合成苷，天然界的环烯醚萜多以苷的形式存在，其结构类型主要分为环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷。 （2）结构类型 ①环烯醚萜苷 ②裂环烯醚萜苷 3．理化性质 （1）性状 （2）溶解性 （3）鉴别反应 ① 酸水解反应 ②氨基酸反应 ③乙酸-铜离子反应：（二）倍半萜 分类 2．薁类衍生物 （1）物理性质： （2）化学性质： 1）与苦味酸或三硝基苯试剂作用，形成有敏锐熔点的?-络和物 ，可共鉴别用。 2）Safety反应 3）与Ehrlich试剂反应 （三）二萜 （四）二倍半萜 （教案末页）

掌握萜类概述及生物合成途径； 单萜、倍半萜、二萜骨架类型和重要代表物； 萜类的一般理化性质。 1、何谓生源异戊二烯法则、挥发油、Girard试剂、萜类化合物、酸值、酯值、皂化值？ 2、常见的重要单萜、倍半萜、二萜、二萜半萜的代表化合物及其生物活性是什么？ 3、如何鉴定挥发油？ 4、环烯醚萜的结构特点是什么？稳定性如何？ 萜类的一般理化性质,萜类化合物的提取分离方法。 萜类化合物检识与结构鉴定

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第六章 萜类和挥发油 授课题目（章、节） 第三节 萜的理化性质 第四节 萜类化合物的提取分离 第五节 萜类化合物检识与结构鉴定

基本教材或主要参考书 天然药物化学(第四版), 作者: 吴立军, 人民卫生出版社(2003年) 《天然产物化学》，徐任生 主编，科学出版社(1997年)。 《中药化学》 肖崇厚 主编 上海科学技术出版社 1997年6月第1版。 了解萜类的一般理化性质,掌握萜类化合物的提取分离方法。熟悉萜类化合物检识与结构鉴定 萜类的一般理化性质。 萜类化合物的提取分离方法。 萜类化合物检识与结构鉴定 1、什么是挥发油？其组成有哪些类型？它们有哪些共同特性？ 2、挥发油的提取分离方法有哪些？这些方法的依据是什么？ 挥发油的分布、性质、化学组成、分离法及鉴定。

第六章 萜类和挥发油 授课题目（章、节） 第六节挥发油 天然药物化学(第四版), 作者: 吴立军, 人民卫生出版社(2003年) 《天然产物化学》，徐任生 主编，科学出版社(1997年)。 《中药化学》 肖崇厚 主编 上海科学技术出版社 1997年6月第1版。 基本教材或主要参考书 ： 挥发油的分布、性质、化学组成、分离法及鉴定。

3． 挥发油的定义、分布 重要的植物挥发油及其药理性质 4． 挥发油的化学组成和性质 挥发油的提取和分离方法 气-质联用法鉴定挥发油成分及研究实例

六、挥发油 概念：挥发油又称为精油，是存在于植物中的一类具有芳香气味、可随水蒸汽蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油状成分的总称。 （一）组成与分类 挥发油为一混合物，其组分较为复杂，一种挥发油常常由数百种成分组成。其组分大致可分为一下几类： 1．萜类化合物：主要是单萜、倍半萜、和它们含氧衍生物，而且含氧衍生物多半是生物活性较强或具有芳香气味的主要成分。 2．脂肪族成分：多为一些小分子化合物，具有挥发性。如正庚烷、辛烯乙酸乙酯等。鱼腥草中所含挥发油主要有效成分为葵酰乙醛，具有抗菌作用，有鱼醒气味。 3．芳香族成分：数量仅次于萜类，存在也相当广泛。有的为萜源衍生物，如麝香草酚；有的为一般含氧衍生物，如苯乙醇、水杨酸、水杨酸甲酯等；但大多数为苯丙素类衍生物，如丁香挥发油中具有抑菌和镇静作用的丁香酚。 4．其它成分：其它还有一些挥发油样物质，如芥子油、挥发杏仁油、原白头翁素、大蒜油等，也能随水蒸气蒸馏，故也称之为“挥发油”。 此外，川芎嗪、烟碱、毒黎碱等生物碱虽也是能随水蒸气蒸馏的液体，但这些化合物往往不作挥发油油类成分对待。 （二）理化性质 1．性状 （1）颜色 （2）形态 （3）气味 （4）挥发性 2．溶解度 3．物理常数 （1）相对密度 （2）折光性 （3）挥发性 （4）沸点 （三）提取分离 1．提取 （1）水蒸气蒸馏 （2）浸取法 ①油脂吸收法 ②溶剂提取法 ③超临界流体萃取法 （3）冷压法 2．分离 （1）冷冻处理 （2）分馏法 （3）化学分离法 ①碱性成分的分离 ②酸、酚性成分的分离 ③醛、酮成分得分离 ④醇类成分的分离 （4）层析分离方法 ①吸附色谱法 ②硝酸银络合薄层 依据其双键的数目和位置的不同，与硝酸银形成?-络合物的难易及稳定性的差异进行分离。 ③其他色谱 （四）挥发油成分的鉴定 （教案末页）