汪小兰有机化学第四版答案(3)

c.

H3CCH CH Br Br

COOH

COOH ( 2R,3S )

COOH ( 2S,3S )

(无)

5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。 a. CH3CH2CH2OH b. (+)-乳酸 c. (2R,3S)-酒石酸 答案：b 有旋光活性，旋光方向向右 c 是内消旋 分子式是 C5H10O2 的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用 R,S 标记法 命名。 答案： 5.7COOH C5H10O2 H CH3 CH2CH3 (R) H3C COOH H CH2CH3 (S)

5.8 分子式为 C6H12 的开链烃 A, 有旋光性。 经催化氢化生成无旋光性的 B, 分子式为 C6H14。 写出 A,

B 的结构式。 答案：C6H12 A Π =1 * CH2=CHCHCH2CH3 CH3 B CH3CH2CHCH 2CH3 CH3

5.9 (+)-麻黄碱的构型如下：C6H5 HO H H CH3 NHCH 3

它可以用下列哪个投影式表示？

C6H5 a. H H OH NHCH3 CH3 b. H HO

CH3 NHCH3 H C6H5 c. HO CH3NH

C6H5 H CH3 H HO d. H3C

C6H5 H NHCH3 H

答案： b 5.10 指出下列各对化合物间的相互关系(属于哪种异构体，或是相同分子) 。如有手性碳 原子，标明 R,S。COOH a. H3C C H CH2 CH3 OH 1 H COOH H CH3 2 OHCH3 e. H OH CH3 H

H H3C C COOH CH2 CH3 COOH H HO H CH3CH3 H CH2OH

COOH b. H C 2 H5 CH3 H3 C

COOH H C2H5

c.

OH

d.

HOOC H

CH3 1 OH 2 OH H

H H HO OH CH3 COOH

COOH f. 2 COOHCH2OH CH2OH OH HO CH2OH CH2OH H

1 H H

HOOC 1 H

H 2 COOH

COOH

COOH

H

H

g.H H COOH COOH

h. H

答案： a. 对映异构体(S,R) b. 相同(R,R) c. 非对映异构体(1R,2S 与 1S,2S) d. 非对映异构体 (1S,2S 与 1R,2S) e. 构造异构体 f. 相同(1S,2S) g. 顺反异构 h. 相同 5.11 如果将如(I)的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转 900,按照书 写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与(I)是什么关系？

COOH H OH CH3答案：

(I)

(I)

COOH H OH CH3 (R)

纸面上旋转 90

o

OH HOOC H (S) COOH CH3 ( 对映异构 )

离开纸面旋转

HO (S)

H CH3

( 对映异构 )

5.12 丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为 CH3CH(NH2)COOH,用 IUPAC 建议 的方法， 画出其一对对映体的三度空间立体结构式， 并按规定画出它们对应的投影式。 答案：COOH H CH3 NH2 COOH COOH COOH H2N H NH2 H CH3

C RH H2N CH3 H3C

C S

5.13 可待因(codeine)是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子 中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体。????? OCH3OCH3

OO

HOHO

* * * * * * * *N CH3

N

CH3

*

2 =512 5.14 下列结构式中哪个是内消旋体CH3 CH3 H CH3 Br H H H3C H CH3 H

9

1 a. 2H3C

b.H

1 2CH3

c.

d.

C1C2 H Br

答案：a(1R,2S)与 d 是内消旋体(1S,2R) b(1R,2R)

第六章

卤代烃

6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2-甲基-3-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对乙氯苯 e. 2-氯-1,4-戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3 h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl k. CH3CH=CHCl 答案：Br a. CH3CH--CHCH 3 CH3 CH3 b. H3C C CH3 CH2I c. Br d. Cl Cl e. Cl

f. 2-碘丙烷 2-iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2-二氯乙烷 1,2-dichloroethane i. 3-氯-1-丙烯 3-chloro-1- propene j. 1-氯-1-丙烯 1-chloro-1-propene k. 1-氯-1-丙烯 1-chloro-1-propene 6.2 写出直链卤代烃 C5H11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃。 如有手性碳原子，以星号标出，并写

出对映体的投影式。

仲

Br H

C3H7 Br Br CH3

C3H7

伯 ﹡H CH3 Br

2-溴戊烷

2-甲基-4-溴丁烷

R 伯Br C2H5

SC2H5 H H CH3 CH3 CH2Br

﹡ 2-甲基-1-溴丁烷 仲 ﹡Br

BrH2C

伯Br

Si-C3H7 Br CH3 H H

R 2,2-三甲基-1-溴丙烷i-C3H7 Br CH3

2-甲基-3-溴丁烷

S 仲

R 伯

叔Br

Br

1-溴戊烷

Br

2-甲基-2-溴丁烷

3-溴戊烷