医学类有机化学习题参考答案(2)

9．用R / S构型命名法标记下列分子构型：

根据Fischer投影式的规定，可直接可把所列分子构型转变成Fischer投影式，然后利用规则对其作出R或S构型的判断。

(1)CH3BrHCOOH(2)OHHCOOHCH3(3)NH2HCNCH3

(S)-2-溴丙酸 (S)-2-羟基丙酸 (R)-2-氨基丙睛

10． 用R，S构型命名法命名下列各个化合物的构型；并说明哪些是互为对映体？哪些为非对映异构体？

很明显这四个化合物手性碳上所连接的基团都是一一对应的，关键是看每个手性碳的构型。如果两个化合物的构型完全相反，那么它们之间就是对映异构体的关系，否则，就是非对映异构体的关系。

(1)的构型为2R, 3R; (2)的构型为2R, 3S; (3)的构型为2S, 3S; (4)的构型为2S, 3R. 则(2)与(3), (1)与(4)为对映体. (1)与(2)、(1)与(3)为非对映体.

11． 指出下列各组中两个化合物的关系（相同化合物、对映体或非对映异体）。 要判断一对化合物是否对映异构体的关系，必须满足下列三个条件： 一．这个化合物无对称因素，有手性，这是前提。

二．两个化合物的基团必须一一对应。 三．它们的构型必须要相反。

如果能满足上述三个条件的就是一对对映异构体；如果不能满足第一条件的，就无所谓对映体和非对映体的关系；对于含有两个手性碳的化合物，只要其中一个对应的手性碳的构型相同，就是非对映异构体的关系。 (1)为对映体 (2)为相同化合物 (3)为非对映体

12．转变下列R-2-丁醇成Fischer投影式。 首先划一个十字架，尽量把含碳的基团放在纵轴上，然后按照规则进行构型的判断。如果正好是R构型，当然好。如果是S构型的话，那么，就直接画出其对

CH3HOHCH2CH3映异构体，其构型必定是R构型。

13. (S)-2-甲基-1-氯丁烷在光的作用下, 与控制量的氯气发生取代反应, 生成二氯代产物的混合物, 并分离得到A: 2-甲基-1,4-二氯丁烷和B: 2-甲基-1,2-二氯丁烷(应为2-氯甲基-1-氯丁烷). 其中一种产物有旋光性, 另一种产物无旋光性, 分别用Fischer投影式写出结构.

CH2ClCH3HCH2ClCH2ClHCH3CH2ClHCH2CH3CH2CH3CH2CH2Cl(S)-2-甲基-1-氯丁烷2-氯甲基-1-氯丁烷(无旋光性)(S)-2-甲基-1,4-二氯丁烷(有旋光性)

14．写出下列3个透视式的Fischer投影式：

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只要两横一直线，把碳-碳键放在直线上。然后进行旋转，使两个基团在保持在纸前面，按下去投影即可。

CH3CH3CH3HHOOHHCH3(1)HOHOHHCH3(2)HOHHOHCH3(3)

15．用Fischer投影式写出2-氯-3-溴丁烷的所有立体异构体，并用R、S构型标记法标记各异构体的构型。

根据手性碳的数目应有4个对映异构体，2对对映体。

CH3HClHBrCH3CH3ClHBrHCH3HBrCH3ClHCH3ClHCH3HBrCH3

(2S, 3R) (2R, 3S) (2S, 3S) (2R, 3R)

16．指出下列化合物中A与B，B与C，C与D，A与E的关系（对映体、非对映体或相同化合物）。

A与B是对映体的关系；B与C是非对映体关系；C与D是相同的关系；A与E是相同的关系。

17．指出下列化合物中哪些是前手性化合物？

(1) 中有手性碳原子, 是手性分子. 所谓前手性化合物，指的是潜在的手性化合

物，（2）、（3）和(5)都含有前手性碳原子(箭头标出)。

CH3CH2-COCH3 CH3Cl2-CH2CH3CH3CH=CH-CH3

第四章 烯烃和炔烃

1. 写出分子式为C5H8的二烯烃和炔烃的同分异构体(不包括立体异构), 并用系统命名法命名.

CH3CH2CH2CCHCH33CH3CH2CCCHCH3-CH-CCH

1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔

CH3CH2CH=C=CH2CH3CH=CHCH=CH2CH2=CH-CH2CH=CH2

1,2-戊二烯 1,3-戊二烯 1,4-戊二烯

CH3CH=C=CHCH3CH3-C=C=CHCH32CH2=C-CH=CHCH32 2,3-戊二烯 3-甲基-1,2-丁二烯 2-甲基-1,3-丁二烯 2. 用系统命名法命名下列化合物:

(1) Z-3-甲基-3-己烯 (2) 3-乙基-1-戊烯 (3) 4-甲基-1-戊炔 (4) 3-甲基-3-戊烯炔 (5) 3-叔丁基-2,4-己二烯 (6) 2-甲基-1,3-丁二烯

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3. 写出下列化合物的结构式:

CH3CH3(1) CH3-CH=C-CH3(4)CH3-CHCH3CC(2)CHCH-CHCH33C-CH2CC-CHCH3(3)2CH3-C=CH2(5)C-CH=CH

CH3CH2-CBr-CHCH34．写出下列反应的主要产物。

(1) CH3CH2-C=CH2 + HBrCH33

(反马氏规则)

3(2) CCl3CH=CH2 + HCl(3)CH3CH=CH2 + H2SO4[ O ]CCl3CH2CH2ClCH3-CH-CHOSO3H

CH3CH2CCAg(4) (CH3)2C=CH2(CH3)2C=O + CO2(5) CH3CH2C(6) CH3CH2CCH+ AgNO3（氨溶液）H2SO4HgSO4

CH + H2OCH3CH2COCH23

)Cl(7) CH2=C-CH=CH2Cl聚合(CH2-C=CH-CHn

5．用简便易行的化学方法区别下列各组化合物。

（1） 能使溴褪色者为3-甲基-1-丁烯；能生成炔化物者为3-甲基-1-丁炔。 （2） 1-戊炔能形成炔化物；2-戊炔能使高锰酸钾褪色。

6．某两种烯烃与氢溴酸作用时可生成下列卤代烷，它们应具有怎样的结构？

(1) (CH3)2CH-CH=CH2(2) (CH3)2C=CH-CH3

7．分子式为C4H8的两种化合物与氢溴酸作用，生成相同的卤代烃，试推测原来两种化合物是什么？写出它们的结构式。 CH3CH=CH-CH3 CH3CH2CH=CH2

8．分子式为C4H6的化合物能使高锰酸钾溶液褪色，但不能与硝酸银的氨溶液发生反应，写出它们的结构式。

9．具有相同分子式的两个化合物A和B，氢化后都可以生成2-甲基丁烷。它们

3CH3CC-CH3 ; CH2=CH-CH=CH2; CH2=C=CH-CH也都与两分子溴加成，但A可与硝酸银的氨水溶液作用产生白色沉淀，B则不能。试推测A和B两个异构体的可能结构式。 A. CH3CH(CH3)-C; B. CH2=C(CH3)-CH=CH2CH

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10．某一烯烃经高锰酸钾溶液氧化后，获得CH3CH2COOH，CO2和H2O；另一个烯烃经同样的处理后则得C2H5COCH3和（CH3）2CHCOOH，请写出两个烯烃的结构式。

(1) CH3CH2CH=CH2(2)C2H5CH3CCH-CH(CH3)2

11．用Z-E命名法命名下列化合物。

（1）Z-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （2）E-1-苯基-2-氯丙烯

12．下列化合物有无顺反异构体？若有，写出它的各异构体并用cis-trans法与Z-E法分别标明其构型。

以(1)为例加以说明,（３）和（４）同样存在顺反异构体: （1）1-苯基丙烯

HCH3CCC6H5H3CHHCCHC6H5

顺-1-苯基丙烯 反-1-苯基丙烯 Z-1-苯基丙烯 E-1-苯基丙烯

13．比较下述概念: (1) σ键与π键 σ键: 沿着键轴，“头碰头”电子云重叠所形成的共价键, 存在于任何共价键中. π键: 主要指P轨道，按照“肩并肩”方式所形成的共价键, 不能单独存在. (2) 游离基反应与离子型反应:

游离基反应是指有机化合物的共价键均裂生成自由基的反应. 离子型反应是指有机化合物的共价键异裂生成带正电荷的阳离子和带负电荷的阴离子的反应. 14．一个碳氢化合物C5H8，能使KmnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色；与银的氨溶液生成白色沉淀；与HgSO4的稀H2SO4溶液反应生成一个含氧化合物。写出该碳氢化合物所有可能的结构式。

CHC-CH2-CH2-CH3CHC-CH CHCH33

15．某化合物的相对质量为82，1mol该化合物可吸收2mol氢，当它和银氨溶液作用时，没有沉淀生成；当它吸收1mol氢时，产 …… 此处隐藏：2707字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……