有机化学练习题（大学）（十一） 醇、酚(2)

12.化合物A,分子式为C10H14O,溶于NaOH溶液中,但不溶于NaHCO3溶液中,与Br2-H2O 作用生成二溴化物B（C10H12Br2O）；A的光谱数据如下: IR/ cm-1 3600～3250(宽),1602,1498,1383,1378,830. H NMR ?/ : 1.3(s),4.9(s),7.9(m) 试推测A,B的结构式。

五.机理题

1.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）

CH3 OHCH3

OH

2.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。） 3-苯基-1-丙醇用HI处理

3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

用HBr水溶液分别与(a)3-丁烯-2-醇CH3CH(OH)CH=CH2,(b)2-丁烯-1-醇CH3CH=CHCH2OH进行反应,获得相同的混合物CH3CH=CHCH2Br和 CH3CHBrCH=CH2。 4. 试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。 Et+HEt_ H2OCHCH3 CH3OH

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预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 14HOCH C HCH6522 C