有机化学竞赛辅导教案1(6)

CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH(CH3)2 CH(CH3)2

7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷

CH3CH3(CH3)3CCC2H5(CH3)2CHCH2CCH2CH2CH3CH3C2H5

9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷

(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2 (CH3)3CCH(CH3)2 三、回答问题

1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物

(CH3)3CCH2CH2Cl，(CH3)3CCHClCH2CH3， ClCH2C(CH3)2C2H5

2．一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为：

(CH3)4C

3．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 D＞A＞B＞C

4．写出1,2－二溴乙烷Newman投影式的优势构象。

BrHHBrHH

5．写出戊烷的最优势构象。

HHCH3HHC2H5

6．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。

(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷

最高为：C ，最低为： B；

7．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 A＞B＞D＞C

8．写出1,2－二氯乙烷Newman投影式的优势构象。

ClHHHHCl

9．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。

C(CH3)3 (C) ·CH2CH3 CH(CH3)2 (D) ·CH3 (B) ·(A) ·最稳定的为：B ，最不稳定的为： A； 10. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 (A)

(CH3)2CHCH2CH2···(CH)CHCHCH3 (C) (CH3)2CCH2CH3 32 (B)

·CH2CHCH2CH3CH3 (D) 最稳定的为：C

11．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。

- 21 -

(A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 最高为：D ，最低为： A；

12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 3,3－二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2－甲基己烷 (D) 正戊烷 B＞C＞A＞D 13．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 正丁烷 A＞B＞C＞D

14．画出1,4－二氯丁烷的优势构象。

HHCH2ClHHCH2Cl

15．画出1－氯丙烷的Newman投影式的最稳定构象。

HHCH3HHCl

CH3CH316．用Newman投影式画出2－甲基丁烷的的稳定构象。

HHCH3H

17．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。

··CHCH3 (B) (C2H5)3C· (A) · (C) (C2H5)2CH (D) 25CH2

B＞C＞D＞A

18．把下列化合物按熔点高低排列成顺序 。

(A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷 A＞B＞C＞D

19．下列烷基自由基按稳定性由大到小排列成序 。

···CH3CHCHCH2CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH3CH3 (A) (B) (C) (D) · C＞A＞B＞D

20．把下列两个透视式写成Newman投影式。

BrHFBrHFHFHCH3FHClFCH3H (A) F (B)

BrHBr

CH3ClHCH3 (B) (A)

21．把下列两个楔型透视式写成Newman投影式。

CH3HHClCH3CH3HFClCH3

- 22 -

(A)

Br (B)

ClHCH3HClBrCH3HFCH3CH3ClCl(A) (B)

22．把下列两个Newman投影式改写成锯架式。

HClFCH3ClHFHFFH (A)

Cl (B)

H

HFHClCH3 (B) FFHHHF

(A)

第二章 单烯烃（试题及答案）

一、写出下列各化合物名称

CH3CH3CCCH3CCHCH(CH3)2 2． HCH2CH(CH3)2 1． CH3CH2 (Z)－2,3,4－三甲基－3－己烯 (E)－5－甲基－2－己烯

CH3CH3CH2CCCH3HH 4． 3．

CH3

(Z)－ 反－3,4－二甲基环丁烷

CH3CH2CH3C2H5HCCCCC3H7n 6． HCH2Br 5． CH3CH2 (Z)－3－甲基－4－乙基－3－庚烯 (E)－1－溴－2－戊烯 C2H5CHC2H5H3CCH2CH2CH3CCCHCH2BrC2H57． 8．

(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯 3－乙基－1－戊烯

39．

2－甲基－1－戊烯 3－甲基环己烯 二、写出下列化合物的结构式

1．(Z)－1,2－二氯－1－溴乙烯 2．3－环丙基－1－戊烯

CH3CH3(CH2)2CCH2 10.

CHCH2CHCHCH3BrClCCH Cl

3．(E)－3,4－二甲基－2－戊烯 4．4－异丙基环己烯

CH3CH3CH(CH3)2CCCH(CH3)2 H

5．(Z)－2－溴－2－戊烯 6．(E)－3－甲基－2－己烯

H3CH3CCH3CCHCCCH2CH2CH3 C2H5 H Br7．2,3,4－三甲基－2－戊烯 8．(E)－3－乙基－2－己烯

- 23 -

(CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2

9.(E)-4,4－二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 10.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯

H3CCH2CH3CCHCCCH2ClCHC2H5HC(CH3)3 Cl H3C

H3CC2H5CCHCH2CH2CH3

三、完成下列反应式 1．

(CH3)2CCH2(1)H2SO4(2)H2O(CH3)2CCH3OH

CH3Br2．

CH3HBrH2O2

O3Zn/H2O

3．CH3CH2CH=CH2CH2 CH3CH2CHO + HCHO

CH3OH

4．

(1)H2SO4(2)H2O

Br5．

Br2300℃

Cl6．

＋Cl2＋H2O HO or

ClOH

CH2CH2CH2OH7．

CH2CHCH2(1)B2H6(2)H2O2OH

8．9．

KMnO4OHOH

KMnO4H+OH

2CH3CH2COOH

H3O+C2H5CH=CHC2H510．

C6H5CO3HC2H5KMnO4H+H2O2

O；OHOH(±)

11．

O CH3C(CH2)3COOH

OHOH12．

＋OsO4

13．

CH2＋B2H6H2O2OH

CH2OH- 24 -

14．15．

CH3＋B2H6H2O2OH

OHCH3

(CH3)2CHCHCH3(1)O3(2)Zn/H2O (CH3)2CHCHO＋CH3CHO

Br16．17．

＋Br2＋H2O

OHCH3Br

CH3＋NBS(CH3)2CCH2＋ClH2O218．

(CH3)2CCH2OHCl

CH3Br) Br (±19．

CH3＋Br2CH3CCl4

20．

(1)O3O(2)Zn/H2O CH3C(CH2)3CHO

C2H5HHOOHH(±)C2H5

HCHKMnO4CC25HOH21．C2H5

22．

CH3＋B2H6H2O2OHOHCH3OH

CH3 or

Br23．

＋Br2CCl4(±)

Br

CH3OHCH3OH

24．25．

CH3NaHSO3＋OOs4CH3H2O