第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法(全套)》课件(新人教版

研究有机物的一般步骤和方法

分离、提纯 元素定量分析 确定实验式

测定相对分子质量 确定分子式

波谱分析确定结构式

研究有机化合物的步骤 粗 产 品 分离 提纯 定性 分析 定量分析

除 杂 质

每一个操作步骤 是怎样完成的呢?

确定 组成 元素

质 量 分 析 分子式

测 定 相 对 分 子 质 量

结 构 分 析 结构式

实验式或最简式

1. 混合物分离中常用的方法

2. 过滤、结晶的基本原理和操作要领

3.分离除杂的基本原则: 不增、不减、易分离、易复原.

4.怎样获得一种纯净的有机产品

考 虑

1)来源: 天然或人工合成 2)有机物分离提纯的常用方法

一.分离提纯

1. 蒸馏： (a)概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使 其分离的方法。如石油的分馏； (b)适应对象: 常用于分离提纯液态有机物； (c)条件: 有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质 沸点相差较大（30℃左右） (d)实例:课本P17实验1-1 工业乙醇的蒸馏 (e)装置和操作：p17

含杂 工业 乙醇

蒸馏

95.6%( m/m)工 业乙醇

加吸 水剂 蒸馏

无水乙醇 （99.5% 以上）

蒸 馏 烧 瓶

温度计

冷 凝 管

尾 接 管

热水 冷水

使用前要检查装置的气密性！

蒸馏的注意事项

注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左 至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的 2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石； 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆 流：下进上出）； 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐 平，以测量馏出蒸气的温度；

2.重结晶(操作:p18) a. 概念:利用被提纯物质与杂质(固体）在同一 不是，温度降低溶解度减 溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 不仅是被提纯物质，杂质 b.关键：选择适当的溶剂。 一样，故纯度反而下降。 是不是温度越 c.选择溶剂的条件： 且，温度极低时水也一起 低越好？？？ (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； 出带来很多麻烦，故不是 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温 度越低越好。 度的影响较大。 d.仪器和操作 实验1-2 e.实例：苯甲酸的重结晶P/18图1-9 冷却 提纯 粗产品 加热溶解 趁热过滤 结晶 产品

3.萃取 A.原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的 两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶 剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶 液中提取出来的方法。 B.主要仪器：分液漏斗

C.操作过程 (操作:《成才》p19)

振 荡

静 置

分 液

D. 萃取类型 1)液—液萃取 常用萃取剂: 乙醚、石油醚、二氯乙烷

2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出 有机物的过程。

4.色谱法

[阅读]：P19 “

科学视野” 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同， 分离、提纯有机物的方法。 常用吸附剂: 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭 例如：用粉笔分离色素……

研究有机化合物的一般步骤和方法 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式

测定相对分子质量 确定分子式

波谱分析确定结构式

二.元素分析与相对分子质量的测定

1. 确定有机化合物的元素组成 定性分析—有机物的组成元素分析 定量分析—分子内各元素原子的质量分数 分析方法 李比希氧化产物吸收法

现代元素分析法

燃烧

原理： 有机物 实验式（最 简式）

简单的无机物

原子最简单 的整数比

有机物元素原子 的质量分数

案例分析

某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析 实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢 的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。

问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？ [解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数

因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70% （2）再求各元素原子的个数比 52.16% 13.14% 34.70% N(C):N(H):N(O) = : : 1 16 12 = 2 ：6 ：1 则该未知物A的实验式为C2H6O

问题导学

5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2，5.4g H2O。该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式 和结构式？ [解]:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量： 因m(C)=13.2g×12/44=3.6g ,m(H)=5.4g×2/18=0.6g, 则m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6g

再确定该有机物中各元素的原子数之比： 0.6g 3. 6g 1.6g n(C) : n(H) : n(O) = ： ： 1 12 16 = 3 ：6 ：1 则该未知物A的实验式为C3H6O

【问题解决实例】

[例1]某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的 实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该 烃的分子式。 [解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。 则该烃中各元素原子个数之比为：

82.8 17.2 N (C) : N (H) : 2:5 12 1

[注意]:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数 比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设 该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子 式为C4H10。

【问题解决实例】

[例2]:燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2 和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密 度是1.04，求该有机物的分子式。 【解答】∵ 1g mol 1 0.05mol 2mol 0.1g m(H)

m(C) m(H) 0.6g 0.1g 0.7g 1.5g m(O) 1.5g (0.6g 0.1g) 0.8g 0.6g 0.1g 0.8g N (C) : N (H) : N (O) : : 1: 2 :1 1 1 1 12g mol 1g mol 16g mol

又因该有机物的相对分子质量 ∴实验式CH2O即为分子式。

12g mol 1 1.12L m(C) 0.6g 22.4L/mol

M (A) 1.04 29 30

2.确定有机物分子式的一般方法 (1)直接法（已知分

子量或者相关条件情况） 一般做法：密度（相对密度）→ 摩尔质量 → _____________________________ → 分子式 1摩尔分子中各元素原子的物质的量 （2）最简式法 ①确定最简式（实验式）： 根据有机物各元素的质量分数求出分子组 成中各元素的原子个数比

②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）→分子式

________________________________________________________

(最简式)×n = Mr,得出分子式