第三章 苯丙素类(天然药物化学)

天然药物化学主要内容包括各类天然药物化学成分的结构类型、理化性质和提取分离方法,主要类型化学成分的结构测定和生物合成途径,是药学、制药工程、临床药学、中药学等药学类专业的必修课程。本人提供的PPT包含了该课程完整的教学内容,供广大教师及学生参考。

第三章 苯丙素类 phenylpropanoids

第一节 苯丙酸类 第二节 香豆素类 第三节 木脂素类

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概述：

苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3 单位的天然成分。 包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及 其缩酯、香豆素、木脂素和木质素 等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍 生物。 生物合成途径为：桂皮酸途径

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取代方式：在苯核上常有羟基和烷氧基

取代，有时会有烷基取代。

生源：是由莽草酸（shikimicacid)通过芳

香氨基酸（苯丙氨酸或酪氨酸）合成而 来。

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第一节 苯丙酸类

结构特点： C6-C3结构，具有酚羟基取代 的芳香羧酸。

R1 COOH HO R2 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 芥子酸 R1=R2=H R1=H，R2=OH R1=H，R2=OCH3 R1=R2=OCH3

苯丙酸类化合物常与不同的醇、氨基酸、糖或 有机酸等结合成酯存在，其中一些化合物还有 较强的生理活性。

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OH HO OH OH COOH O CO CH CH OH

绿原酸

绿原酸（chlorogenicacid）:绿原酸是3-咖啡酰奎 宁酸，存在于很多中药如茵陈、金银花中，是其抗 菌、利胆的有效成分。 中华人民共和国药典一部（2000版）中收录的金银 花，其含量测定方法是以绿原酸为对照品进行HPLC 测定。同样，药典收录的复方制剂“双黄连口服液” 是由金银花、黄芩和连翘组成的复方，其鉴别项中 即以是否含的绿原酸作为鉴别金银花的依据。除此 以外，常见含有苯丙酸成分的中药还有升麻(含阿魏 酸等)、茵陈（含绿原酸）及川芎（含阿魏酸）.

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苯丙素及其衍生物性质

具有一定的水溶性。 与酚酸、鞣质、黄酮苷混在一起，需色谱分离。 颜色反应（酚羟基性质）： 1%~2% FeCl3甲醇液 Pauly试剂：重氮化的磺胺酸 Gepfner试剂：1%亚硝酸钠溶液与同体积10%醋 酸混合,喷雾后在空气中干燥,再用0.5mol/L苛性碱 甲醇液处理． Millon试剂：在紫外线下，无色或具有蓝色荧光， 用氨水处理后呈蓝色或绿色荧光．

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第二节 香豆素类

概述 是顺邻羟基桂皮酸的内酯，基本骨

架为苯骈α-吡喃酮，7-位常有羟基或 醚基。

5 6 4 3 2 7 8

COOH OH

O

1

O

顺邻 羟 基 桂皮 酸

香豆 素

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在植物体内，香豆素类化合物常常

以游离状态或与糖结合成苷的形式 存在，大多存在于植物的花、叶、 茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含 量较高。

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部分香豆素在生物体内以邻羟基桂

皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻 羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。

COOH

酶解，内酯化

HO

Oglc

HO

COOH Oglc

O

O

香豆素化合物常具有蓝紫色荧光。

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香豆素的衍生过程：

[O] -H2O HO O O -3C HO O (+) marmosin O O O O O 补骨脂 内 酯 psoralen 7-norsuberosin HO O HO O O O O O O O

花 椒 内 酯 xanthyletin

伞形花内 酯 umbelli

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