有机化学第四版答案高鸿宾

西工大有机化学课后答案

00第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)

12

3456

7

3-甲基-3-乙基庚烷

2

1

(3)

43

6

5

2,5-二甲基

-3,4-二乙基己烷 (5)

乙基环丙烷

10

1

2

3(7)

98 7

65

4

1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

(2)

21

3

4

5

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

8

76

(4)

95

10

1

2

4

3

1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1

(6)

4

2

3

2-环丙基丁烷

6

5

74

1

(8) 2

CH3

8

9

3

2-甲基螺[3.5]壬

烷

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1

437

56

(9)

2

(10)

(CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚

烷

(11)

H3C

新戊基

(12)

CH3CH2CH2CH23

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷

33CH33

乙基己烷

CH3

2CH22

2H5

CH3CH33

甲基己烷

C(CH3)3

CH3

CH3

23

3

2,3,3-三甲基戊烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

33

CH3CH23

2CH3

庚烷

2,2-二甲基-4-乙基庚烷

(5) 丁基环丙烷

2CH2CH2CH3

2,2,3,5,6-五甲基

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

2CH2CH2CH3

1-环丙基丁

CH3

2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基

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烷 烷 环己烷

(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

CH3

( I )(最稳定构象)

3

CH3

CHCH3( III )

3

3

3

( II )

CH

33

H

CHCH3( III )

H3

CH3( II )

CH33

( II )

CH3

( IV )(最不稳定构象)

H3H333

3

( I )(最稳定构象)

2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

33

(

四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

3

ClH3

(1)

H3CH

Cl

(2)

CH3

CH3

HHCl

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(3)

CHH3C

Cl

CH3

H3C

(4)

H

CHBr

Br

BrCH3

(5) H

Br3

H

BrH

3

(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：

HCl

ClCl

H

Cl

FHF

H

Cl

ClHH

它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。

解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman

投影式可以看出：

(I)

(II)F

(II)

将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

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(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。

CH3

CClCHCH3CH3CH3

CH3)2

(1) (2)

(3)

CHCH3

CH3H

HCCl(CH3)2

CH3

(4)

CHH3CCH3Cl

(5)

CH3

H

(6)

33

解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？

解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：

3

CH3

HCH3

H

(B)

(C)

CH3

(A)

H

CH3

H

3

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(D) (E) (F)

其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；

最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。 (八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷 解：沸点由高到低的顺序是：

正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷 (2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷

(G) 正己烷 (H) 正戊烷 解：沸点由高到低的顺序是：

F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A

(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷

解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A

(九) 已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。

(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种

(3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种

CH3

解：(1)

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH3CH3

(2)

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(3)

CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

(4) CH3CH3 CH3

(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。

(1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种 解： (1)

CH3

CH3

(2)

(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。

解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有：

x 1.15

∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。 (十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。

3CH3

12.3

612x

解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：CH323

3CH3CH3

氯代时最多的一氯代物为BrCH223；溴代时最多

3

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