大学有机化学精品课件(第十三章34)

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《有化学》机学课件(教6-704-10.版—第)三十讲四 76(-40有机学》化返回目总 录返回首

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课要点本总结

作业1、杂环化物合分的类命和 名、2五元环化杂合物结构的和质 性、糠醛的制3备及性 4、吡特的啶结和构性质、 亮乑 开 始 讲课

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《机有学化教》学课件7(6-0-4.01版)第—十三四 (讲7-06有4化机学》返首回

第页三三讲—十—要复点 习第十三三—讲—点要习一、重氮复的盐备制—重—化反氮应重氮 的制备 盐氮化反应 重注：意 、不直能接用NOH 注2意：、1能直不用接 2无机、酸强要稍过量、 3、 控低制温 控、低温制—500 4、C反应终 点、二 芳、香氮盐的性重及应用质1、取 代：氮基被—重X—、H、—H、O—NC代取、取代：重 氮基 、 、被、 代取2、 合偶反应：重氮组分/联偶组分偶/化氮物合 偶合反应：、重组分/偶联氮组分 /酚类+重氮盐(最)反佳应条件：PH8=~1 0类+酚氮盐重)最佳反条件应 = ~: 胺+重氮盐)最佳芳反应条：件(芳 胺+重氮)盐佳反最应件条PH=:57 ~~《有机化学

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教学》课件(6-07-4.0版)—1第十四三讲 7(-64有0化学机

》返回首页CH2OHHO H3 C O 维生素CH 生素维 O3HC O O N —CHNO2 维生素HB维 生素6 HOO CH HO CHOH N2—H3 CN NCH3 啡因

咖第三章 杂环十合化有物环结状单元， 构环有结状单构元，环中包括其 杂它子。原 环中包其括杂它子原。 CHO C– HO2 2 C C –OO NH C– COO 与 应的脂相肪 族化物合接近！化合物接 ！ 近章本要主论具讨有芳 香的性杂化环合物

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有《机化》教学课件学(7604-1.0-)版—第三十讲四 7(-04有机化6》

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第学一 节环杂合物的化类分命和名一、分 类环杂合物化五元杂 环合物化 单环 杂O六元 环杂合化物苯环与单杂 环N 稠化合并 物杂环稠 N 两N个以单杂 H上环稠 并化合 物NN ★ 、二命 名H1、母 体环的命名杂音译法( )母、杂环体命的名(音法译)呋喃 O Fur an[/fj u n]r√

√噻吩 ThiSpoenhe[/θai fi n]

√:

吡咯

√啶吡N Pyrdiine[ iridpin:

N ]H Pryorl e/[i/rpuol

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《]有机学化》教学课件7(-06-410版.)第—三四十 讲(6704有-化机学》

返回页首NN 唑

咪N 噁O唑

NS 噻唑 NN 嘧 啶

√ 喹啉N

√喹啉异

√N N H 吲 3哚NO- 2 1NN N

√NN 嘌 2呤C H32、含取代基杂环命名 、 (的1编号原)则)

H 5C2

5 O

1从原子杂开编号，并始尽能可使取代基的位次较。小 杂从子开原编始，号尽可并使能代基的取位次较。小

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《有机化》教学课件学(6-740-10.版—)第十四讲三 76(-0有机化4学》返回页首若含两个同杂原子相 若含，两个同杂原子，相使 原子杂编的号尽可能小 杂原，子的号尽编可能，小并使 原子上连有杂H

原子或代取 杂原子上基连 有子原取代基 的或杂原子的次最位。小的 杂子原的位次最小。N 3HC 4 3 NN 5Br 咪 唑H N C1H3

杂从子开原， 为始序 ，从原子杂开始以，O→SN为→序，为 序5 H3CS 杂原子使编最号小 使杂。原编号子小。 最 1特殊编号O 6 73CH 54 5 NN —CH3 NN6 3 1 8N NO 2 N 2 N7 4N CH3 8 19 313,7,-三甲 基三甲-2,6-二氧基呤嘌 二嘌氧 三甲基呤N

3

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有机化学《》学课教件(76-04-10版.—第)十四三 讲(7-64有机化0学》返首页

杂环为母体、 环回上-CH有、OC-OOH、-CO-RO、S-O3时， H 、 、 时2()名 环上命有) 常 以、羧酸醛 磺酸为、体母。 则原 常醛以、酸羧、酯、酸磺为体。母C25HO

H3C

2-喃甲醛呋 喃呋醛甲- CHO(糠 )醛糠 )醛 O

-2基 乙甲基喃 呋基-甲-乙5基喃 呋甲 N 基CH3S 5 -甲基唑 5噻甲基-唑噻H3C Br

S-H=CHC-COHO 3(2--噻吩 丙酸 噻烯吩)烯丙 噻吩

N酸N H3C1,4 –二甲基 咪溴 唑二基-甲5-溴唑 二甲咪基S3H 5O-啉磺喹酸喹 啉磺酸

N

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《机化学有》学教课件76-0(-1.4版)0—第十四三 (76讲-4有机0学》化返首回页

第节 五二杂元化合环物呋喃 一、 、结构芳和香 ——呋性、噻喃吩吡和。 咯喃呋噻 吩吡和咯。 、π电子1 数有芳，性。 苯>香吩> 噻吡咯呋喃>电子数=6 有，香性。 、 芳子数 电吩>噻 咯吡>离 域： 能8 668 离域能：511 12 2、亲1取电代比苯易 、 3、容电子云π非匀均布分杂，环稳定性如苯。 、不 电子非均匀云分 杂布稳环定不如性。苯 子云电均非匀布，分7Ns p22p 8O s2p2pΠ

6

56C sp2

2p

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《有化机学教学课件》(7-04-61.0版—第)十四讲三 76(-0有4化机学

》返首回页

、二质 思性考为什：么αH比-β-H化的位移学值大 的化？位移值学大？ 的化学位比值大移 、化1位移 学思：为考么什 、 MN:R 环上氢核磁的共信号振出都在现低场 ：环上的核磁共氢信振都号现出低场：在呋喃 α H=7.4δ2 βδ=H.637噻 α吩 噻 Hδ吩7=3. 0Hβ=δ7.0 1吡 α 咯Hδ=.686 Hδ=β62. 22、2、鉴 别反应呋 喃 气蒸遇被酸浸湿盐过的木松 片芳香 性的一种 志标 标志！!

色

吡咯绿蒸 遇被盐气酸浸湿过松木片的红 色硫酸浓靛红 靛红)+ 浓硫酸 靛红)加( 热镜 噻吩 蓝色银苯 胺+酸 醋酸醋 )苯(胺醋 )酸糠醛 亮红 色

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《有化机学教》学课(76-件04-.1版0)—三十四讲第 (67-04机化有》学返回页首注意: 反主应要生在发α位-3 、亲取电反代 应注 意应主要反发生在 位！ 、!实验 据： 数验实据数 ：αH-取被的代对相率 速取代的被对速相 率亲电代反取应活性 吡咯 亲:电代反应活取 性呋 > 喃喃呋> 噻 吩> 吡苯咯 吩噻Br- Br .9×410 618 3 .1×0- 3 ×2CF3 C- COOOH 105 .8 3 1× 7. 71%8×10- 3-BrCH3 S 用 分于离 ！用分于！离 H

NO 3NO2 -68 P%68 H22OS S S495% 2HSO 4 -SO3SHH O2 △S

CH思 考 3:CCOl 思：从煤考焦中油分出来离苯的常含少有量噻吩 的-COHC3如何 进行分？离如何进 行分离？S nCSl催4化

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《机化有学》教学件(课6-07-1.40)—版三十第讲 四(6-70有机化学》4

返回页首亲电代反取应活性: 电取代亲反活性应 吡 咯 呋>喃 > 噻 吩 苯 O >HC-C-3NOO 2Br2- Br 80% 酰基乙硝酯 酸℃/二0噁烷 ℃二噁 烷O 和温硝剂化) 温和硝化剂()H O3低N温 -ON 32%5 C(3COH2O )O吡啶 氧三化硫 OP ·yO3 (CHS3C)O2 BO3F化(温催磺和剂)化 温和磺化)剂

-S3H 9O% 0OO CO-H3C (5~72)9%)

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《机化有学》学课教件76(-0-1.40)—版三第十四 (讲670-4有化学机》回返页首rB2

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较控制难在一 卤阶段代HNO3温低 (HC3O)2C N HO Py·O3SN …… 此处隐藏：2925字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……